Jan Plestenjak se je s kitaro srečal že v otroštvu, kasneje pa je postala njegova zvesta spremljevalka. Po uspešno opravljeni nižji glasbeni šoli je svoje znanje obogatil s študijem kitare na Srednji glasbeni in baletni šoli v Ljubljani. Sledilo je sodelovanje s tremi glasbenimi skupinami, v tem obdobju pa je že nastalo tudi kar nekaj avtorskih pesmi.

Kaj je kot najstnik ustvarjal, je minuli dan delil s svojimi spletnimi prijatelji: »Ena izmed skladb, ki sem jo napisal kot 'mulček' pri 16-tih v zanemarjenem madridskem hotelu, davnega leta 1989,« je Jan zapisal na družbenem omrežju in povsem navdušil oboževalce.