Žal pa je 45-letni Američan v preteklosti prestajal tudi izredno težka obdobja. Najhuje je bilo, ko je izgubil svojega starejšega brata, igralca in glasbenika Riverja Phoenixa, ki je leta 1993, ko je bil star komaj 23 let, umrl zaradi prevelikega odmerka mamil. Joaquin je bil priča tragediji, ki se je zgodila pred nočnim klubom The Viper Room, kjer mu je brat umrl v naročju. Čeprav je od Riverjeve smrti minilo že dobrih 26 let, ima River občutek, da je še vedno močno povezan z njim. Ta občutek je še posebno močan takrat, ko snema filme, kar ni nič čudnega, saj ga je z bratom povezoval tudi skupni poklic. »Imam občutek, da je skoraj v vseh filmih, ki sem jih posnel, nekako obstajala povezava z Riverjem,« je izjavil za televizijsko oddajo 60 Minutes. »River je bil resnično pomemben igralec in filmski zvezdnik,« je še dodal Joaquin.