Že nekaj časa se govori, da je Kendall Jenner v ljubezenskem razmerju z raperjem  A$AP Rockyjem, s katerim so ju že večkrat ujeli skupaj. Manekenka romance ni nikoli potrdila niti zanikala, očitno pa se je odločila, da ga ne bo več skrivala. 

Na dogodek Met Gala v New Yorku jo je namreč spremljal ravno raper, zraven pa sta bili tudi Kylie Jenner in Kim Kardashian. Kendall in  A$AP Rocky sta veliko časa preživela skupaj, se objemala, dotikala in se smejala. Kim Kardashian pa je na svojem Snapchatu objavila tudi fotografijo, na kateri  A$AP Rocky Kendall oblastno drži za zadnjico.