Kmalu po tem, ko sta se nehala skrivati pred javnostjo in sta se začela pogosteje videvati, sta Kendall Jenner in profesionalni košarkar Ben Simmons potrdila govorice o zvezi. Neznani vir je za E! izjavil, da se Kendall in Ben videvata pogosto in sta močno zaljubljena, a zaradi svojih karier ne moreta biti v resni zvezi, zato menda hodita na zmenke tudi z drugimi ljudmi. Igralec NBA največ časa preživi v Philadelfiji, Kendall pa veliko potuje po svetu, živi pa v Los Angelesu, kjer živi njena družina.

Čeprav nista v zaprti zvezi, mnogi njuni bližnji prijatelji pravijo, da se obnašata, kot bi bila v dolgotrajni resni zvezi, saj se ogromno slišita in vidita, kadar se le lahko. Lahko pa pričakujemo, da bo tudi Kendall kmalu šla po stopinjah svojih slavnih sester in si ustvarila družino.