57-letni Dempsey je ob podelitvi naziva za ameriško revijo People povedal, da je bil "popolnoma šokiran", ko je izvedel novico, in da je mislil, da gre za šalo. Je pa hkrati priznal, da to laska njegovemu egu in mu hkrati daje možnost, da naziv uporabi za odpiranje vprašanj o stvareh, ki se mu zdijo pomembne. Dempsey je sicer poročen z umetnico ličenja Jillian Fink, s katero ima tri otroke - 21-letno Talulo ter 16-letna dvojčka Sullivana in Darbyja.

Dempsey je postal izredno priljubljen v vlogi nevrokirurga Dereka Shepherda, saj je zaigral v skoraj 250 epizodah serije Talenti v belem, nastopil pa je tudi v vlogi sodobnega očarljivega princa v muzikalu Enchanted leta 2007 ter v filmu Dojenček Bridget Jones iz leta 2016. Dempseyja bo mogoče kmalu videti v biografskem filmu o Enzu Ferrariju režiserja Michaela Manna, v katerem igra italijanskega voznika formule ena Piera Taruffija.